N-((2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzamide | 60300-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)-phenyl-λ4-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 60300-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: AQHGEICARUOTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-S-(o-methoxyphenyl)-S-phenyl-N-tosylsulfilimine 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-((2-methoxyphenyl)(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  保持构型的锍盐的三配位硫原子的亲核取代。酰胺阴离子取代的不同立体化学

  摘要：

  在 l-薄荷醇的存在下简单处理邻甲氧基苯基苯硫醚和次氯酸叔丁酯的混合物，然后是酰胺阴离子，以中等产率获得光学活性的 N-取代的 S-（邻甲氧基苯基）-S-苯基亚硫亚胺. 尽管发现一些硫亚胺（N-甲苯磺酰基-、N-苯甲酰基-和 N-（氯乙酰基）硫亚胺）在硫原子周围富含 S-构型，但其他（N-（二氯乙酰基）-、N-（三氯乙酰基） )- 和 N-(三氟乙酰基) 硫亚胺) 被发现在硫原子周围富含 R 构型。在用对甲苯磺酰胺、苯甲酰胺和氯乙酰胺阴离子置换初始形成的 l-薄荷氧基锍盐的硫原子上的 l-薄荷氧基时，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1934

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of optically active o-substituted diphenyl sulphilimines and related compounds
  作者：Masaru Moriyama、Toshiaki Yoshimura、Naomichi Furukawa、Tatsuo Numata、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80159-7

  日期：1976.1

  (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-(unsubstituted) sulphilimine (8) was treated with acylating agents or acrylonitrile, the corresponding optically active (−)-N-substituted sulphilimines were prepared with complete retention at sulphur. The absolute configuration of (−)-S-o-anisyl S-phenyl N-p-tolylsulphonylsulphilimine (1) was determined by converting it to (+)-S-o-anisyl sulphoxide (17). CD curves of (−)-o-substituted

  通过在1-薄荷醇和酰胺阴离子的存在下使相应的硫化物与次氯酸叔丁酯反应，容易合成旋光的邻位取代的二苯基N-取代的亚硫亚胺。（ - ） - N- p -Tolylsulphonylsulphilimines（1，2中得到的转化为）相应的（ - ） - N -未取代的sulphilimines（8，9）通过用浓硫酸处理它们。当（-）- S- o-茴香基S-苯基N-（未取代）硫亚胺（8）用酰化剂或丙烯腈处理，制备了相应的旋光性（-）-N-取代的亚硫亚胺，其在硫中完全保留。通过将其转化为（+）-S- o-茴香基亚砜（17）来确定（-）- S- o-茴香基S-苯基N-对甲苯磺酰基磺酰亚胺（1）的绝对构型。（-）- o-取代的二芳基ulphilimiimines的CD曲线在约270-285 nm处表现出负的棉花效应，这归因于（S通过与类似亚砜的比较在硫上的构型。硫亚胺的亚氨基上的取代基对CD的行为没有明
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。
• Metal-Free Chemoselective <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides To Access Sulfilimines
  作者：Xianda Wu、Yuqing Li、Minghong Chen、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00961

  日期：2023.7.7

  A novel and efficient S-arylation of sulfenamides with diaryliodonium salts for the synthesis of sulfilimines is developed. The reaction proceeds smoothly under transition-metal-free and air conditions, giving rapid access to sulfilimines in good to excellent yields via selective S–C bond formation. This protocol is scalable and exhibits a broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  开发了一种新颖且有效的亚磺酰胺与二芳基碘鎓盐的S-芳基化反应，用于合成硫亚胺。该反应在无过渡金属和空气条件下顺利进行，通过选择性 S-C 键形成，以良好至优异的产率快速获得硫亚胺。该方案具有可扩展性，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。