N-(2-ethoxyethyl)-P,P,P',P'-tetrabenzylimidodiphosphate | 214919-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-P,P,P',P'-tetrabenzylimidodiphosphate
• 英文别名: N,N-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryl]-2-ethoxyethanamine
• CAS: 214919-18-3
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₇P₂
• 分子量: 609.596
• InChiKey: IORZUCITJHVEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethoxyethyl)-P,P,P',P'-tetrabenzylimidodiphosphate 在 三乙烯二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-N-(N',N'-dibenzylformamidine)-9-<2',3'-O-benzylidene-5'-O--β-D-ribofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基乙胺 、 苯甲醇钠 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2-ethoxyethyl)-P,P,P',P'-tetrabenzylimidodiphosphate
  参考文献：
  名称：

  酶促稳定的GDP类似物的合成，用于与转导蛋白（视觉感光体的G蛋白）进行结合研究。

  摘要：

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。

  DOI：

  10.1021/jo9806207

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Stable Analogues of GDP for Binding Studies with Transducin, the G-Protein of the Visual Photoreceptor
  作者：Stéphane Vincent、Sonya Grenier、Alain Valleix、Christian Salesse、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo9806207

  日期：1998.10.1

  final deprotection step was achieved by catalytic hydrogenolysis. The biological properties of the compounds have been evaluated toward transducin, the G-protein of the visual photoreceptor. Three guanosine imidodiphosphate derivatives bearing a linker at different positions on the sugar and on the base were then prepared and evaluated, giving some insight into the GDP binding site of transducin.

  进行了五种鸟嘌呤二磷酸鸟嘌呤（GDP）的酶促稳定类似物的合成。焦磷酸部分依次被丙二酸酯，乙酰膦酸酯，膦酰基乙酸酯，亚甲基双膦酸酯和亚氨基二磷酸酯基团模拟。所有化合物都是通过合成一个瞬态完全保护的核苷二磷酸类似物来制备的，最后的脱保护步骤是通过催化氢解来实现的。已针对视觉感光器的G蛋白转导素评估了化合物的生物学特性。然后制备并评估了三种在糖上和碱基上不同位置带有连接子的鸟嘌呤亚氨基二磷酸衍生物，从而对转导蛋白的GDP结合位点有所了解。