5-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-3-carbonitrile | 1704740-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Indazole-3-carbonitrile, 5-bromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-；5-bromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazole-3-carbonitrile
• CAS: 1704740-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN₃OSi
• 分子量: 352.306
• InChiKey: JZOXBRIRBNSSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-3-carbonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基溴化铵 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1-(5-bromo-1H-indazol-3-yl)cyclopropyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A
  [ZH] 蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂

  摘要：

  本发明提供了蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂，该蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂的结构如通式(I)所示，各取代基的定义如说明书所述，本发明还提供了其制备方法。本发明提供的式I化合物具有显著的蛋氨酸腺苷转移酶2A的抑制活性，能够用于治疗蛋氨酸腺苷转移酶2A的过表达介导的疾病。

  公开号：

  WO2022253242A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-5-溴苯基)乙腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 5-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Potent and Selective Inhibitors of the Metabolic Kinase PFKFB3

  摘要：

  A weak screening hit with suboptimal physicochemical properties was optimized against PFKFB3 kinase using critical structure-guided insights. The resulting compounds demonstrated high selectivity over related PFKFB isoforms and modulation of the target in a cellular context. A selected example demonstrated exposure in animals following oral dosing. Examples from this series may serve as useful probes to understand the emerging biology of this metabolic target.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00352

文献信息

• 吡嗪并吡啶酮类蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN115433211A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了吡嗪并吡啶酮类蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂，该类蛋氨酸腺苷转移酶2A抑制剂的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书所述，本发明还提供了其制备方法。本发明提供的式I化合物具有显著的蛋氨酸腺苷转移酶2A的抑制活性，能够用于治疗蛋氨酸腺苷转移酶2A的过表达介导的疾病。