(3E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 1447710-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1447710-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: CZXWLALREAMXAJ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Arylidene Pyrrolo and Pyrido Fused Quinazolones as Antimicrobial Agents

  摘要：

  考虑到杂环融合喹唑啉酮和芳基链杂环的潜力，我们设计并合成了具有这些功能的杂化分子。通过光谱技术对所有合成分子进行了表征，并评估了它们对 2 种革兰氏阳性细菌菌株：金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和枯草杆菌（MTCC 2451）以及 3 种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性；大肠杆菌（MTCC 82）、铜绿假单胞菌（MTCC 2642）和鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），以及 2 种真菌菌株：酿酒酵母（MTCC 2799）和白色念珠菌（MTCC 3018）。在合成的分子中，亚芳基吡咯并合喹唑酮与亚芳基吡啶并合喹唑酮相比具有显著的抗菌活性。此外，还观察到与芳基环相关的电子因素对抗菌潜力的影响。因此，本研究强调了这类杂化分子作为一类新型抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060008

文献信息

• Structure Activity Relationship of Arylidene Pyrrolo and Pyrido [2,1-b] Quinazolones as Cytotoxic Agents: Synthesis, SAR Studies, Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Veenu Mangla、Kunal Nepali、Gagandip Singh、Jagjeet Singh、Santosh Guru、Manish Gupta、Priya Mahajan、Ajit Saxena、Kanaya Dhar

  DOI：10.2174/1573406411309050003

  日期：2013.6.1

  Tubulin is the one of the most useful and strategic molecular targets for anticancer drugs. Agents that bind in Colchicine-binding site of tubulin include Phenstatin, Combretastatin A-4, Colchicine, Steganacin, Podophyllotoxin and certain other synthetic analogues of these compounds. Arylidene pyrollo and pyrido [2,1- b] quinazolones (isoindigatone and its synthetic analogues) have been earlier reported to be tubulin inhibitors evidenced by tubulin polymerization assay. The present study is an extension of the library of the isoindigatone and its synthetic analogues to generate the structure activity relationship. The study explores the role of the arylidene ring and also provides some intresting observations such as the placement of bicyclic ring such as naphylidene for potential activity. Some of the important interactions of KNH- 3 and KNH-11 with the amino acid residues of active site of Tubulin have also been observed by molecular modeling.

  微管蛋白是抗癌药物最有用、最具战略意义的分子靶点之一。能与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合的药物包括苯司他丁（Phenstatin）、考来替丁 A-4、秋水仙碱（Colchicine）、司替加辛（Steganacin）、鬼臼毒素（Podophyllotoxin）以及这些化合物的某些合成类似物。早先有报告称，亚芳基吡咯并吡啶并[2,1- b]喹唑酮（异茚地加通及其合成类似物）是一种管蛋白抑制剂，这在管蛋白聚合试验中得到了证明。 本研究是对异茚地加通及其合成类似物库的扩展，以生成结构活性关系。该研究探讨了亚芳基环的作用，还提供了一些有趣的观察结果，如将双环（如亚萘基）置于潜在活性中。通过分子建模，还观察到 KNH- 3 和 KNH-11 与 Tubulin 活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Design, synthesis, and cytotoxic activities of isaindigotone derivatives as potential anti-gastric cancer agents
  作者：Kangjia Du、Wantong Ma、Chengjie Yang、Zhongkun Zhou、Shujian Hu、Yanan Tian、Hao Zhang、Yunhao Ma、Xinrong Jiang、Hongmei Zhu、Huanxiang Liu、Peng Chen、Yingqian Liu

  DOI：10.1080/14756366.2022.2065672

  日期：2022.12.31

  concentration) value of 2.2 μM. The potential mechanism study suggested that Compound 6 induced apoptosis in AGS cells. The collapse of mitochondrial membrane potential (MMP) in AGS cells was proved. In docking analysis, good affinity interaction between Compound 6 and AKT1 was discovered. Treatment of AGS cells with Compound 6 also resulted in significant suppression of PI3K/AKT/mTOR signal pathway. The

  摘要 合成了一系列来自isaits indigotone 的新型衍生物 isaits indigotone 的根（化合物1 – 26）。四种人胃肠道癌细胞（HCT116、PANC-1、SMMC-7721 和 AGS）用于评估抗增殖活性。其中，化合物6对AGS细胞表现出最有效的抑制活性，IC 50（50%抑制浓度）值为2.2 μM。潜在机制研究表明化合物6诱导AGS细胞凋亡。证明了 AGS 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 的崩溃。在对接分析中，化合物6之间具有良好的亲和相互作用并发现了 AKT1。用化合物6处理 AGS 细胞也导致 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的显着抑制。MMP 的崩溃和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的抑制可能是诱导细胞凋亡的原因。该衍生物化合物6可用作治疗胃癌的潜在抗肿瘤剂。