(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-trimethylsilanyloxy[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)](phenyl)methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1034170-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-trimethylsilanyloxy[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)](phenyl)methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 1034170-12-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆Si
• 分子量: 461.631
• InChiKey: DOEWUQYPZZIGNA-XLNZFTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-trimethylsilanyloxy[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)](phenyl)methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.57 g的产率得到(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenylmethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-trimethylsilanyloxy[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)](phenyl)methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Silylative Mukaiyama Aldol Reaction: A Vinylogous Extension

  摘要：

  A vinylogous, silylative, and direct variant of the venerable Mukaiyama aldol reaction has been developed. Exploiting N-Boc-pyrrol-2(5H)-one as the conjugate donor, several aldehyde and ketone acceptors were scrutinized under the guidance of suitable dual Lewis acid-Lewis base activators to provide a varied repertoire of functionality-rich alpha,beta-unsaturated-gamma-amino-delta-silyloxy carbonyl structures, in useful yields and often with an exquisite level of diastereoselection.

  DOI：

  10.1021/jo800741c