Pentathiophenyl benzaldehyde | 19161-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Pentathiophenyl benzaldehyde
• 英文别名: pentakis(phenylthio)benzaldehyde；2,3,4,5,6-Pentakis(phenylsulfanyl)benzaldehyde
• CAS: 19161-53-6
• 化学式: C₃₇H₂₆OS₅
• 分子量: 646.943
• InChiKey: NSPAUNXTPRIWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  755.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentathiophenyl benzaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,4-Di(pentathiophenyl)phenyl-buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer Through Molecular Bridges Between Reducible Pentakis(thiophenyl)benzene Subunits

  摘要：

  三聚体3号，4号和7号由两部分可还原的五聚(噻吩基)苯环亚结构通过不同的分子结构连接而成，作为了模型化合物请求还原式分子线式子的结构差异，针对这种结构差异的电子传递能力。桥接结构正是在3号中使用了对位二乙烯基苯，在4号中使用了双腙，而在7号中使用了二乙炔。它们从一个可还原亚结构向另一个可还原亚结构传递电子的能力测试中，使用了电化学和光谱电化学方法进行研究，并通过固态成像分析结果发现，在4号和7号的结构下，中间桥接结构确实支持这一实验结果。3号中间的对位二乙烯基苯结构导致其完全分隔开两部分可还原结构（系统类别I），与之相对，7号中的二乙炔桥接结构将两部分可还原结构在电子上连接起来（系统类别III），并因而体现出其作为“分子线”的应用潜力。中间由双腙桥连接的4号结构中发现，两个亚结构之间的电子连接水平较低，仅通过光谱电化学的方式将其观察到。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1266::aid-chem1266>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 sodium thiophenolate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到Pentathiophenyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer Through Molecular Bridges Between Reducible Pentakis(thiophenyl)benzene Subunits

  摘要：

  三聚体3号，4号和7号由两部分可还原的五聚(噻吩基)苯环亚结构通过不同的分子结构连接而成，作为了模型化合物请求还原式分子线式子的结构差异，针对这种结构差异的电子传递能力。桥接结构正是在3号中使用了对位二乙烯基苯，在4号中使用了双腙，而在7号中使用了二乙炔。它们从一个可还原亚结构向另一个可还原亚结构传递电子的能力测试中，使用了电化学和光谱电化学方法进行研究，并通过固态成像分析结果发现，在4号和7号的结构下，中间桥接结构确实支持这一实验结果。3号中间的对位二乙烯基苯结构导致其完全分隔开两部分可还原结构（系统类别I），与之相对，7号中的二乙炔桥接结构将两部分可还原结构在电子上连接起来（系统类别III），并因而体现出其作为“分子线”的应用潜力。中间由双腙桥连接的4号结构中发现，两个亚结构之间的电子连接水平较低，仅通过光谱电化学的方式将其观察到。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1266::aid-chem1266>3.0.co;2-s

文献信息

• Reducible Nanoscale Molecular Rods Based on Diacetylene-Linked Poly(phenylthio)-Substituted Benzenes
  作者：Marcel Mayor、Jean-Marie Lehn、Katharina M. Fromm、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/anie.199723701

  日期：1997.11.14
• Ferrocene-Based Small Molecules for Dual-Channel Sensing of Heavy- and Transition-Metal Cations
  作者：Antonio Caballero、Arturo Espinosa、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1021/jo800709v

  日期：2008.7.1

  The synthesis, electrochemical, optical, and cation-sensing properties of ferrocene-pentakis(phenylthio)benzene dyads, linked through a putative cation-binding 2-azadiene bridge, are presented. Dyad 5 behaves as a highly selective dual-redox and chromogenic chemosensor molecule for Pb2+ cations; the oxidation redox peak is anodically shifted (Delta E-1/2 = 125 mV), and the low energy band of the absorption spectrum is red-shifted (Delta lambda = 119 nm) upon complexation with this metal cation. Linear sweep voltammetry and spectroelectrochemical studies revealed that Cu2+ and Hg2+ metal cations induced oxidation of the ferrocene unit. The isomeric dyad 7, in which the nitrogen atom and the ferrocene unit are in closer proximity, has shown its ability for sensing both Pb2+ and Hg2+ ions; the oxidation redox peak is anodically higher shifted (Delta E-1/2 = 340 mV), and the low energy band of the absorption spectrum is lower red-shifted (Delta lambda = 61 nm) that those found for dyad 5. The changes in the absorption spectra are accompanied by dramatic color changes which allow the potential for "naked eye" detection. A further exciting property of dyad 7 is that it behaves as an electrochemically induced switchable chemosensor for Pb2+ and Hg2+ because of the low metal-ion affinity of the oxidized 7(+) species for these metal cations. The experimental data and conclusions about the ion-sensing properties are supported by DFT calculations.