(3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol | 1161147-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol
• CAS: 1161147-17-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: AEPJZIOVZWPHCS-UPIAJAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的合成（+）-MK7607及其C-1差向异构体通过叔烯丙醇的立体选择性转座

  摘要：

  这些研究为从普通中间体以高总收率制备（+）-MK7607及其C-1差向异构体提供了有效且立体选择性的合成途径。合成方法学主要依赖于受阻叔醇基团通过钯催化的烯丙基重排以及PBr 3介导的烯丙基转位的溴化反应的立体有规1，3-烯丙基转座。

  DOI：

  10.1021/ol9008987
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-D-galacto-hept-1-en-6-one 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)octa-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高效的合成（+）-MK7607及其C-1差向异构体通过叔烯丙醇的立体选择性转座

  摘要：

  这些研究为从普通中间体以高总收率制备（+）-MK7607及其C-1差向异构体提供了有效且立体选择性的合成途径。合成方法学主要依赖于受阻叔醇基团通过钯催化的烯丙基重排以及PBr 3介导的烯丙基转位的溴化反应的立体有规1，3-烯丙基转座。

  DOI：

  10.1021/ol9008987

文献信息

• Efficient Synthesis of (+)-MK7607 and its C-1 Epimer via the Stereoselective Transposition of a Tertiary Allylic Alcohol
  作者：Chaemin Lim、Dong Jae Baek、Deukjoon Kim、So Won Youn、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol9008987

  日期：2009.6.18

  These studies provide an efficient and stereoselective synthetic route to (+)-MK7607 and its C-1 epimer from a common intermediate in high overall yields. The synthetic methodologies mainly rely on the stereospecific 1,3-allylic transposition of the hindered tertiary alcohol group through a palladium-catalyzed allylic rearrangement as well as a PBr3-mediated allylic-transposed bromination.

  这些研究为从普通中间体以高总收率制备（+）-MK7607及其C-1差向异构体提供了有效且立体选择性的合成途径。合成方法学主要依赖于受阻叔醇基团通过钯催化的烯丙基重排以及PBr 3介导的烯丙基转位的溴化反应的立体有规1，3-烯丙基转座。