tributyl(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)stannane | 108743-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tributyl(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)stannane
• 英文别名: rac-tributyl(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)stannane；tributyl{((tetrahydropyrane-2-yl)oxyl)methyl}stannane；(tributylstannyl)methyl tetrahydropyranyl ether；Tributyl(oxan-2-yloxymethyl)stannane
• CAS: 108743-92-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Sn
• 分子量: 405.209
• InChiKey: WENIBWNTTMHHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)stannane 生成
  参考文献：
  名称：

  HUTCHINSON, D. K.;FUCHS, P. L., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4930-4939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tributyl(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  用作天然光合氢卟啉前体的手性己炔酮的合成

  摘要：

  光合四吡咯大环化合物的计划全合成通过已建立的不对称方法在早期前体中安装了必要的立体化学特征。关键构建模块是含有手性吡咯啉单元的二氢二吡啶，手性六-5-yn-2-酮是其有价值的前体。寻找在 1 位带有不同官能团的手性 hex-5-yn-2-one，其对应于细菌叶绿素 a 的手性吡咯啉单元（环 B 和 D ）。本文报告了三个主要结果。首先，将通过Schreiber 改进的尼古拉斯反应制备的 (2 R ,3 R )-3-乙基-2-甲基戊-4-炔酸转化为类似的手性 Weinreb 戊酰胺。后者用三丁基锡-一碳合成子处理，产生 1-羟基己基-5-yn-2-酮支架，其中包含两个必需的立体中心，并具有新引入的游离形式或保护为 Me、MOM、THP 的羟基。 、MEM、Bn 或 SEM 导数。其次，在获得前 B 化合物 (3 R ,4 R )-1,1-二甲氧基-3-乙基-4-甲基己-5-yn-2-one

  DOI：

  10.1039/d3nj03900e

文献信息

• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Novel formal synthesis of stereospecifically C-6 deuterated d-glucose employing configurationally stable alkoxymethyllithiums
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.084

  日期：2010.1

  The synthesis and testing of configurational stability of chirally monodeuterated PMB- and THP-substituted oxymethyllithiums are described. Macroscopically they are configurationally stable up to −35 °C, the limit of their chemical stability, and microscopically even up to 0 °C. Furthermore, THP-protected oxy-[D1]methyllithium has been applied in the formal synthesis of (6R)-[6-D1]-d-glucose (four

  描述了手性单氘代PMB和THP取代的氧甲基锂的合成和构型稳定性的测试。在宏观上，它们在高达-35°C（化学稳定性的极限）下具有构型稳定性，在微观上甚至高达0°C。此外，THP-保护的氧基- [ d 1 ]甲基锂（6正式合成已施加ř） - [6- d 1 ] - d -葡萄糖（四个步骤，40％产率），作为其使用的一个例子纯手性羟甲基合成子。
• Amelioration of the conjugate addition chemistry of .alpha.-alkoxycopper reagents: application to the stereospecific synthesis of C-Glycosides
  作者：D. K. Hutchinson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00250a029

  日期：1987.8