phenyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate | 1174394-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 1174394-77-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 378.584
• InChiKey: OKCHEHLSDRCHHN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧-埃博霉素类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  据报道，两种强效埃博霉素的脱氧类似物的合成旨在分析分子构象和配体-靶标相互作用对生物活性的相对重要性。通过全合成制备了7-脱氧-埃博霉素D和7-脱氧-（S）-14-甲氧基-埃博霉素D，并通过计算机建模和核磁共振（NMR）研究显示其具有生物学活性的母体同源物的构象偏好。 。每种化合物的观察到的效力的显着降低表明，C7-羟基和微管蛋白结合位点之间的氢键在埃坡霉素类聚酮化合物的结合能中起关键作用。

  DOI：

  10.3390/ijms18030648
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.34 g的产率得到phenyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  New Sources of Chemical Diversity Inspired by Biosynthesis: Rational Design of a Potent Epothilone Analogue

  摘要：

  A concise total synthesis of (S)-14-methoxyepothilone D has been accomplished. (S)-14-Methoxyepothilone D represents a conceptually novel example of polyketide analogue design based on an alternative biogenetic pattern of extender units. The significant biological activity observed for this compound provides a foundation to support studies designed to prepare derivatives of this type through fermentation of genetically engineered organisms expressing the epothilone PKS gene cluster.

  DOI：

  10.1021/ol900971r