(R)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanol | 1362860-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-[(2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 1362860-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: NOPKYXQIIFTLHT-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  通过半缩醛中间体的有机催化形式的[3 + 2]环加成反应不对称合成1,3-二氧戊环

  摘要：

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。

  DOI：

  10.1021/ol3003755
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylprop-2-en-1-ol 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanol 、 (R)-2-((2S,4S)-2-cyclohexyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基硫脲催化剂的不对称环醚化：氢键的重要性。

  摘要：

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316920