(-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate | 123001-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R)-4-(hydroxymethyl)hex-2-enoate；(R,E)-ethyl 4-(hydroxymethyl)hex-2-enoate；ethyl (E,4R)-4-(hydroxymethyl)hex-2-enoate
• CAS: 123001-19-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JEALQLHFMLGHPZ-HQZHTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 过氧化氢异丙苯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 156.16h， 生成 (5S,6S)-6-[(2S,5S,7R,8E,10E)-5-(benzyloxy)-7-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-hexenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以98%的产率得到(-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x

文献信息

• Stereospecific internal alkylation of terminal γ,δ-epoxy acrylates
  作者：Masahiro Miyazawa、Naoki Ishibashi、Satoshi Ohnuma、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00635-7

  日期：1997.5

  of ethyl (S)- and (R)-4,5-epoxy-2-pentenoates (11) and (12), chiral terminal γ,δ-epoxy acrylates prepared from D-mannitol, by trialkylaluminum in the presence of water occurs regioselectively at the γ position, i.e., at the internal position, to yield a sole product respectively with net inversion of configuration. The method provides useful chiral synthons for natural product synthesis.

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。
• Asymmetric Aldol Reaction of Formaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yusuke Yasui、Meryem Benohoud、Itaru Sato、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.131199

  日期：2014.4.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of formaldehyde with aldehyde pronucleophiles, catalyzed by trifluoromethyl-substituted diarylprolinol 1, was accomplished to directly afford α-hydroxymethyl-sub...

  在三氟甲基取代的二芳基脯氨醇 1 的催化下，完成了甲醛与醛亲核试剂的不对称交叉羟醛反应，直接得到 α-羟甲基-亚基。
• Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1469 - 1476
  作者：Ihara, Masataka、Yasui, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;YASUI, KEN;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1469-1476
  作者：IHARA, MASATAKA、YASUI, KEN、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, M.;YASUI, K.;FUKUMOTO, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4963-4966
  作者：IHARA, M.、YASUI, K.、FUKUMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——