(2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester | 233609-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6R)-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-2,4-dienoate
• CAS: 233609-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: STHOTMOSYDBWOZ-KZQZIPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-diene-1-sulfonyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward ansatrienines: application of the Evans–Tishchenko reaction to chiral enones

  摘要：

  Practical syntheses of the C9-C14 sterotriade 5 and the C1-C8 polyene unit 6 in ansatrienine A (mycotriene) (la), and other ansamycin antibiotics is described. A key step for controlling the configuration of the stereogenic center at C13 involves the stereoselective reduction of enone 10 using the Evans-Tishchenko reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00069-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-4-((R)-3-methoxy-4-trityloxy-butoxymethyl)-benzene 在 Lewatit SP 1080 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2E,4E)-(R)-6-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward ansatrienines: application of the Evans–Tishchenko reaction to chiral enones

  摘要：

  Practical syntheses of the C9-C14 sterotriade 5 and the C1-C8 polyene unit 6 in ansatrienine A (mycotriene) (la), and other ansamycin antibiotics is described. A key step for controlling the configuration of the stereogenic center at C13 involves the stereoselective reduction of enone 10 using the Evans-Tishchenko reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00069-5