4-叠氮基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶 | 17723-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶
• 英文名称: 4-Azido-3,5-dichlor-2,6-difluorpyridin
• 英文别名: 4-Azido-3,5-dichloro-2,6-difluoropyridine
• CAS: 17723-18-1
• 化学式: C₅Cl₂F₂N₄
• 分子量: 224.985
• InChiKey: LOQZCKVLOIUGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶 、 均三甲苯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANKS, R. E.;MADANY, I. M., J. FLUOR. CHEM., 1985, 30, N 2, 211-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 在 sodium azide 作用下， 生成 4-叠氮基-3,5-二氯-2,6-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kanjia, D. Magan; Mason, Joan; Stenhouse, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 975 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in azide chemistry. Part V. Synthesis of 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-, 4-azido-3-chloro-2,5,6-trifluoro-, and 4-azido-3,5-dichloro-2,6-difluoro-pyridine, and some thermal reactions of the tetrafluoro-compound
  作者：R. E. Banks、G. R. Sparkes

  DOI：10.1039/p19720002964

  日期：——

  6-tetrafluoropyridine and 4-amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine. Thermal decomposition of the azide in a mixture of cyclo-hexane, -heptane, and -octane reveals that C–H ‘insertion’ is encouraged by increase in ring size, and thermolysis experiments with cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane show that this type of reaction lacks stereospecificity. The results of reactions between the azide and trans-4-methylpent-2-ene

  4-Azido-2,3,5,6-四氟吡啶可以通过2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶的亚硝化反应制备，也可以通过用叠氮化钠在乙腈中处理五氟吡啶（一种可转化3的试剂）来制备。 -氯-2,4,5,6-四氟-和3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶成4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟-和4-叠氮基-3，5-二氯-2，6-二氟吡啶。4-叠氮基2,3,5,6-四氟吡啶在高于约200 ℃的温度下会平稳分解为氮和难处理的固体。130°C，在室温下与三苯基膦进行Staudinger反应，在高温下与二甲亚砜反应生成亚磺酰亚胺，与苯炔，二苯乙炔，苯乙炔，环戊二烯二聚体和降冰片烯参与1,3-偶极环加成反应，在175°C时与苯生成4-苯胺基-2,3,5,6-四氟吡啶，并与环己烷反应，生成CH–H'插入'产物4-（环己基氨基）-2,3,5,6-四氟吡啶和4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶。在环己烷，-庚烷和-辛烷的混合
• Studies in azide chemistry. Part 13 [1]. Intermolecular insertion of azide-derived polyfluorinated aryl- and heteroaryl-nitrenes into ring CH bonds of 1,3, 5-trimethyl- and 1,3,5-trimethoxy-benzene
  作者：Ronald E. Banks、Ismail M. Madany

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80890-8

  日期：1985.11

  5-trimethyl- or 1,3,5-trimethoxy-benzene (ArH) gave the diarylamines expected from nitrene ‘insertions’ at nuclear CH bonds (ArFN3 + ArH→ArFNHAr + N2); product yields in the cases of the perfluorinated azides are the highest ever recorded for this type of reaction. By contrast, no recognisable products were obtained when either perfluoro-(2-azido-4-isopropylpyridine) or 2-azido- 4-chlorotrifluoropyridine

  全氟叠氮苯，全氟-4-叠氮甲苯，全氟-4-叠氮吡啶，4-叠氮基-3-氯三氟吡啶和4-叠氮基3-，5-二氯二氟吡啶（Ar F N 3）的热分解1,3,5-三甲基苯或1,3,5-三甲氧基苯（ArH）的摩尔数为10摩尔）可从C'H核键（Ar F N 3 + ArH→Ar F NHAr + N 2）; 对于这种类型的反应，全氟化叠氮化物的产物收率是有史以来最高的。相反，当全氟-（2-叠氮基-4-异丙基吡啶）或2-叠氮基-4-氯三氟吡啶在1,3,5-三甲基苯中热分解时，未获得可识别的产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US3883542
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chambers, R. D.; Corbally, R. P.; Holmes, T. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Chambers, R. D.、Corbally, R. P.、Holmes, T. F.、Musgrave, W. K. R.

  DOI：——

  日期：——