methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethoxy)cholan-24-oate | 135053-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethoxy)cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-(2-methylsulfonyloxyethoxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 135053-74-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₈S
• 分子量: 544.75
• InChiKey: QGGSVWUZERFOIH-LMKWXLLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethoxy)cholan-24-oate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β-(2-aminoethoxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3α- and 3β-(ω-aminoalkoxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholanoic acid esters: Versatile shuttles for drug targeting

  摘要：

  Simple methodology for the preparation of 3alpha- and 3beta-(omega-aminoalkoxy)-cholanoic acid esters 7, 9 11, 13 and 15 is described starting from readily available bile acid derivatives. Protecting groups are not required

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89020-q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dixydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)cholan-24-oate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethoxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。

  公开号：

  WO2004000869A1

文献信息

• Synthesis and activity of novel bile-acid conjugated glucocorticoid receptor antagonists
  作者：Steven J. Richards、Thomas W. von Geldern、Peer Jacobson、Denise Wilcox、Phong Nguyen、Lars Öhman、Marie Österlund、Birgitta Gelius、Marlena Grynfarb、Annika Goos-Nilsson、Jiahong Wang、Steven Fung、Masha Kalmanovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.133

  日期：2006.12

  A series of potent steroidal glucocorticoid receptor antagonists has been discovered. After conjugation to cholic acid, the compounds retained an affinity for GR in vitro and had modest in vivo efficacy.