(4-(ethynyl)thioanisole)ferrocene | 169231-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(ethynyl)thioanisole)ferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)-4-methylsulfanylbenzene;iron(2+)
• CAS: 169231-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₆FeS
• 分子量: 332.249
• InChiKey: ODLBOEUMUPVJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(ethynyl)thioanisole)ferrocene 、 2-chloroperbenzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)-4-methylsulfonylbenzene;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  Hsung, Richard P.; Chidsey, Christopher E. D.; Sita, Lawrence R., Organometallics, 1995, vol. 14, # 10, p. 4808 - 4815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 4-碘苯硫基甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride CuI 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以91%的产率得到(4-(ethynyl)thioanisole)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Hsung, Richard P.; Chidsey, Christopher E. D.; Sita, Lawrence R., Organometallics, 1995, vol. 14, # 10, p. 4808 - 4815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Electrochemistry, and Optical Properties of Highly Conjugated Alkynyl-Ferrocenes and -Biferrocenes
  作者：Troy L. R. Bennett、Luke A. Wilkinson、Jasmine M. A. Lok、Robert C. P. O’Toole、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00098

  日期：2021.4.26

  a number of novel ferrocene and biferrocene derivatives. From our perspective, the asymmetric nature of these systems, along with the delicate and predictable redox control that these ligands exert on the central ferrocene unit(s), could lead to applications in molecular electronics, where these properties have previously shown promise in the fabrication of diodes and rectifiers, as well as in the synthesis

  本文利用Sonogashira反应使碘-二茂铁和-二茂铁与末端炔配体反应，末端炔配体被吡啶和硫代苯甲醚基团官能化。高产率反应生成单炔基和二炔基衍生物，其比例可通过反应化学计量的改变而改变。这种方法学使我们能够合成一大类衍生物，包括四个对称衍生物（3 xx，其中x代表苯基取代的末端炔烃）和六个研究较少的不对称衍生物（3 xy，其中x和y代表两个不同的苯基-取代的末端炔烃）及其许多双二茂铁类似物（6x，7xx和7xy），包括不对称双取代双二茂铁的第一个已知实例。我们通过使用循环伏安法检查了溶液中所有系统的电化学行为，并证明了这些高度共轭的炔基配体对中心二茂铁基序施加了精细的氧化还原控制。我们还注意到，这些取代基显示出对二茂铁单阳离子中存在的混合价特性的某种控制，硫代苯甲醚取代基的K c值几乎高出一个数量级。而不是它们的吡啶基类似物，并且不对称体系显示出混合价异构体的罕见特征。通过结合紫外/可见