(S)-N-[1-(2-thienyl)-3-buten-1-yl]propenamide | 949021-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-N-[1-(2-thienyl)-3-buten-1-yl]propenamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-thiophen-2-ylbut-3-enyl]prop-2-enamide
• CAS: 949021-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ANVAHISPHYNJIM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(2-thienyl)-3-buten-1-yl]propenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(S)-5,6-dihydro-6-(2-thienyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure N-Acryloyl-homoallylic Amines

  摘要：

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo0703000
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[1(S)-(2-thienyl)-3-buten-1-yl]-(S)-valinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-[1-(2-thienyl)-3-buten-1-yl]propenamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure N-Acryloyl-homoallylic Amines

  摘要：

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo0703000