N-[(2-aminophenyl)methyl]piperidin-1-amine | 95080-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-aminophenyl)methyl]piperidin-1-amine
• CAS: 95080-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: GNWPFSMHHNISEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-[(2-aminophenyl)methyl]piperidin-1-amine 在 吡啶 作用下， 生成 3-Piperidin-1-yl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗惊厥药的合成

  摘要：

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210627
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminobenzamido)piperidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(2-aminophenyl)methyl]piperidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗惊厥药的合成

  摘要：

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210627

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some novel 3-aminoquinazolines
  作者：Terence T. Tita、Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570250143

  日期：1988.1

  A number of novel 3-aminoquinazolines were obtained via two synthetic pathways. In the first method o-aminobenzoylhydrazines were prepared either by reacting an isatoic anhydride and a hydrazine or by reacting o-nitrobenzoic acid with a hydrazine, followed by catalytic reduction. Subsequent cyclization with an appropriate orthoester provided 3-aminoquinazolines and 2-methyl-3-aminoquinazolines. The

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。
• KORNET, M. J.;VARIA, T.;BEAVEN, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1709-1711
  作者：KORNET, M. J.、VARIA, T.、BEAVEN, W.

  DOI：——

  日期：——