(3aS,8aR,9aS)-8a-Methyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid | 74063-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,8aR,9aS)-8a-Methyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 74063-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RYLBKHQJOOJAAG-VTKXWYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR,9aS)-8a-Methyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到3aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-octahydro-3β-hydroxymethyl-8aβ-methylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR,9aS)-8a-Methyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,8aR,9aS)-8a-Methyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046