hydroxymethylcyclohexene oxide | 17550-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: hydroxymethylcyclohexene oxide
• 英文别名: 1,2-Epoxycyclohexanemethanol；7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-ylmethanol
• CAS: 17550-61-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MGPOZFJWYRNWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethylcyclohexene oxide 、 sodium hydroxide 在 硫酸 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 10.8 g of 1,2-dihydroxycyclohexanemethanol的产率得到1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 1,3-dioxanes

  摘要：

  一种新的除草化合物类别，由1,3-二氧六环携带2-、4-、5-和6-位置上除氢基团的取代基组成，表现出萌芽前和萌芽后除草活性，有效控制了选定草本物种的生长。详细描述了该类成员的合成，并且举例说明了代表性化合物的实用性。

  公开号：

  US04207088A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到hydroxymethylcyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢水溶液对碳二亚胺促进的烯烃的环氧化作用

  摘要：

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。

  DOI：

  10.1021/jo972026n

文献信息

• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• Synthesis and application of novel catalytically active polymers containing 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Achim Grenz、Simona Ceccarelli、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b105560g

  日期：——

  New polymers containing 1,4,7-triazacyclononanes have been synthesised by means of ring opening metathesis polymerisation (ROMP); their complexes with Mn(II) catalyse the oxidation of simple olefins by hydrogen peroxide.

  借助于开环复分解聚合（ROMP）已经合成了含有1,4,7-三氮杂环壬烷的新聚合物。它们与Mn（II）的配合物催化过氧化氢对简单烯烃的氧化。
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• Simple Primary Anilines as Iminium Catalysts for the Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko、Melanie-Rose Clarke

  DOI：10.1002/adsc.200700048

  日期：2007.4.2

  Simple ortho-alkylated anilines have been shown to be excellent iminium catalysts for the epoxidation reaction of α-substituted acroleins. A range of different α-substituted acroleins give the epoxide products in good to excellent yields and good chemoselectivity.

  对于α-取代的丙烯醛的环氧化反应，简单的邻烷基化苯胺已被证明是极好的亚胺催化剂。一系列不同的α-取代的丙烯醛使环氧产物的收率高至优异，并具有良好的化学选择性。
• Renewable camphor-derived hydroperoxide: synthesis and use in the asymmetric epoxidation of allylic alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303904h/
  作者：Alessandra Lattanzi、Patrizia Iannece、Assunta Vicinanza、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/b303904h

  日期：——

  Renewable enantiopure tertiary furyl hydroperoxide has been easily synthesized in two steps starting from low cost (+)-(1R)-camphor and it has been used in the asymmetric epoxidation and kinetic resolution of allylic alcohols (enantioselectivities up to 46%).

  可再生对映体纯叔呋喃基氢过氧化物可以从低成本 (+)-(1R)-樟脑开始，通过两步轻松合成，并已用于烯丙醇的不对称环氧化和动力学拆分（对映选择性高达 46%）。