4-<1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-<(triisopropylsiloxy)methyl>benzene | 150501-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-<(triisopropylsiloxy)methyl>benzene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-[4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]phenyl]ethoxy]silane
• CAS: 150501-75-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 422.799
• InChiKey: IEOFEOKMVNRBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-<(triisopropylsiloxy)methyl>benzene 在 六氟合硅酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以68%的产率得到1-[4-[Tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Improved protocols for the selective deprotection of trialkylsilyl ethers using fluorosilicic acid

  摘要：

  Improvements for the application of aqueous fluorosilicic acid to the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of triisopropylsilyl ethers are described. Deprotection conditions have been optimized for cleavage selectivity, tolerance by acid-labile compounds, and cleavage rate. Mechanistic features of the desilylation reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00071a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-<(triisopropylsiloxy)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Improved protocols for the selective deprotection of trialkylsilyl ethers using fluorosilicic acid

  摘要：

  Improvements for the application of aqueous fluorosilicic acid to the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of triisopropylsilyl ethers are described. Deprotection conditions have been optimized for cleavage selectivity, tolerance by acid-labile compounds, and cleavage rate. Mechanistic features of the desilylation reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00071a023