(dibenzylamido)phosphoric dichloride | 274694-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dibenzylamido)phosphoric dichloride
• 英文别名: N-benzyl-N-dichlorophosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 274694-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂NOP
• 分子量: 314.151
• InChiKey: YXHZAFNQDCJZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibenzylamido)phosphoric dichloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99 %的产率得到dibenzylphosphoramidic difluoride
  参考文献：
  名称：

  氟化磷交换：磷连接中心的多维催化点击化学

  摘要：

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.013
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(dibenzylamido)phosphoric dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of P-chiral enephosphonic acid derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of chiral enephosphonic acid derivatives (enephosphonates, enephosphonamides, enephosphinates) was reported by a two-step procedure involving alkylidenediphosphorylation of nucleophiles followed by a Horner-Emmons olefination. Depending on the selected strategy, the synthesis could be executed according to a one-pot or a two-step reaction sequence. Regioselectivity of Horner-Emmons reaction and P-31-NMR study of diphosphorylated anions were described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01889-2

文献信息

• Monoglycosyl, diglycosyl, and dinucleoside methylenediphosphonates: direct synthesis and antiviral activity
  作者：Claude Grison、Stéphane Joliez、E. De Clercq、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.023

  日期：2006.7

  A direct and general access to D-glycosyl 3-, 5-, or 6-methylenediphosphonates, di-D-glycosyl 1,5-, 3,5-, 3,6-, 5,5-, or 6,6-methylenediphosphonates and dithymidine 3',5'-methylenediphosphonate is described. The method involves the one-pot alkylidenediphosphorylation of glycosyl or thymidine derivatives. No antiviral activity was detected against a panel of RNA and DNA viruses. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.