4-carboxy-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one | 168134-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one
• CAS: 168134-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YMFVPKWWIHPOKU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 4-carboxy-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-acetoxy-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-acetoxy-azetidin-2-ones as key intermediates for β-lactams

  摘要：

  A short synthesis of a chiral precursor of a cephem derivative is described. Starting material is the inexpensive chiral-pool chemical aspartic acid. The central step in forming the beta-lactam moiety is an Ugi reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00542-g
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonyl-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-carboxy-1-<(N-diphenylmethylcarbamoyl)methyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-acetoxy-azetidin-2-ones as key intermediates for β-lactams

  摘要：

  A short synthesis of a chiral precursor of a cephem derivative is described. Starting material is the inexpensive chiral-pool chemical aspartic acid. The central step in forming the beta-lactam moiety is an Ugi reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00542-g