1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-β-carboline-1-carboxylic acid | 102991-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-β-carboline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 102991-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 306.409
• InChiKey: HSEHRHPEZJYCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-β-carboline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. IV. Positional isomers of 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylthiothiocarbonyl-.BETA.-carboline-3-carboxylic acid and its 1-alkylated derivatives.

  摘要：

  合成了两种四氢-β-咔啉-1和-4-羧酸（1b，c）及相应的羟甲基衍生物（2b，c），它们是3-羧酸（1a）及其3-羟甲基衍生物（2a）的位置异构体，并测试了它们对四氯化碳（CCl4）诱导的小鼠肝损伤的保肝活性。这些位置异构体的保肝活性依次降低：1a>1b>1c>和2a>2b>2c。顺式和反式异构体（5a、b-14a、b）也检测了 1a 和 2a 1 位上烷基取代的影响。带有小烷基（如 Me 和 Et）的化合物显示出强大的活性。烷基加长一般会导致活性降低。在一系列 3-羧酸立体异构体（5a、b-9a、b）中，顺式异构体的活性往往高于反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3705

文献信息

• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;TAKAMUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3705-3712
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、TAKAMUR+

  DOI：——

  日期：——