ethyl 2-phenyl-2-(phenylimino)acetate | 14370-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(phenylimino)acetate
• 英文别名: Aethyl(N-phenylbenzimidoyl)format；Ethyl 2-phenyl-2-phenyliminoacetate
• CAS: 14370-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: IDQYFMPZINXXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(phenylimino)acetate 在 三氯硅烷 、 (R)-1-(2-(diphenylphosphoryl)naphthalen-1-yl)isoquinoline 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮催化对映选择性氧化合成轴向手性 QUINAP 衍生物

  摘要：

  开发了一种用于 N 原子对映选择性氧化的酮催化反应，并有效地应用于 QUINAPO 和相关化合物的对映选择性动力学拆分。两种高度对映体富集的 QUINAPO N-氧化物产物可以很容易地转化为 QUINAP，而不损失手性完整性。QUINAPO N-氧化物还被证明在一系列对映选择性转化中充当手性路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202309272
• 作为产物：
  描述：

  (N-phenylbenzimidoyl) formic acid 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(phenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸烷基酯与（N-苯基苯甲酰亚胺基）甲酸的反应

  摘要：

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与（N-苯基苯甲酰亚胺基）甲酸（I）反应，生成二烷基（α-苯胺基苄基）膦酸酯（II），烷基（N-苯基苯甲酰亚胺基）甲酸酯（III），CO 2和少量N-苄叉亚胺IV）。研究了温度对反应的影响。提出了反应的机理，其解释了实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97754-3

文献信息

• Photoinduced Diverse Reactivity of Diazo Compounds with Nitrosoarenes
  作者：Sourav Roy、Gourav Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02279

  日期：2021.9.3

  A diverse reactivity of diazo compounds with nitrosoarene in an oxygen-transfer process and a formal [2 + 2] cycloaddition is reported. Nitosoarene has been exploited as a mild oxygen source to oxidize an in situ generated carbene intermediate under visible-light irradiation. UV-light-mediated in situ generated ketenes react with nitosoarenes to deliver oxazetidine derivatives. These operationally

  报道了重氮化合物与亚硝基芳烃在氧转移过程和正式的 [2 + 2] 环加成反应中的多种反应性。Nitosoarene 已被用作温和的氧源，在可见光照射下氧化原位生成的卡宾中间体。紫外光介导的原位生成的烯酮与亚硝基芳烃反应以提供氧氮杂环丁烷衍生物。这些操作简单的过程举例说明了无过渡金属和无催化剂的协议，以提供结构多样的 α-酮酯或氧氮杂环丁烷。
• Chemo- and Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters with Catecholborane
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Bianca Anne Stöckel

  DOI：10.1002/adsc.201300352

  日期：2013.7.8

  The chemo‐ and enantioselective reduction of α‐imino esters with catecholborane has been developed employing 10 mol% of an enantiopure BINOL‐based phosphoric acid as organocatalyst. Various differently substituted aromatic α‐amino acid derivatives can be achieved in almost quantitative yields and very good to excellent enantioselectivities of up to 96% ee under mild reaction conditions.

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。
• A Vaulted Biaryl Phosphoric Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters:  The Highly Enantioselective Preparation of α-Amino Esters
  作者：Guilong Li、Yuxue Liang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja070519w

  日期：2007.5.1

  A new method for the chiral phosphoric acid-catalyzed reduction of α-imino esters using Hantzsch ester is described. A series of 11 α-imino esters were evaluated, and it was shown that imino substrates derived from substituted aryl and alkyl keto esters could be reduced to the corresponding α-amino ester in excellent yield and in enantiomeric excesses from 94 to 99%. Catalyst loading was 5 mol % in

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of α-Amino Acid Amides by Imine Carbamoylation
  作者：Luana Cardinale、Mattis-Ole W. S. Schmotz、Mikhail O. Konev、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03908

  日期：2022.1.21

  An operationally simple protocol for the photocatalytic carbamoylation of imines is reported. Easily available, bench-stable 4-amido Hantzsch ester derivatives serve as precursors to carbamoyl radicals that undergo rapid addition to N-aryl imines. The reaction proceeds under blue light irradiation in the presence of the photocatalyst 3DPAFIPN and Brønsted/Lewis acid additives. Mechanistic studies indicated

  报道了一种操作简单的亚胺光催化氨基甲酰化方案。易于获得、实验室稳定的 4-酰胺基 Hantzsch 酯衍生物可作为氨基甲酰基自由基的前体，快速加成至N-芳基亚胺上。该反应在蓝光照射下、光催化剂 3DPAFIPN 和布朗斯特/路易斯酸添加剂的存在下进行。机理研究表明光氧化还原机制涉及氨基甲酰基自由基。
• Reductive Cleavage of Secondary Sulfonamides: Converting Terminal Functional Groups into Versatile Synthetic Handles
  作者：Patrick S. Fier、Suhong Kim、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/jacs.9b10985

  日期：2019.11.20

  considered as terminal functional groups rather than synthetic handles. To enable the general late-stage functionalization of secondary sulfonamides, we have developed a mild and general method to reductively cleave the N-S bonds of sulfonamides to generate sulfinates and amines, components which can further react in situ to access a variety of other medicinally relevant functional groups. The utility

  磺胺类药物普遍存在于药物和农用化学品中，但它们通常被认为是末端官能团而不是合成手柄。为了实现仲磺酰胺的一般后期功能化，我们开发了一种温和且通用的方法来还原性裂解磺酰胺的 NS 键以生成亚磺酸盐和胺，这些成分可以进一步原位反应以获得各种其他与医学相关的功能组。该平台的实用性通过对几种复杂生物活性分子的选择性操作而突出。