(+/-)-(E)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol | 445282-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylhept-2-en-1-ol
• CAS: 445282-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₄OS
• 分子量: 312.476
• InChiKey: RFQKVCCMOJGUOP-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-n-butyl-5-phenyl-4-(p-tolylsulfenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的非对映选择性克莱森重排的手性转移。

  摘要：

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol0261130
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-1-phenyl-2-(SS)-(p-tolylsulfinyl)hept-2-en-1-(R)-ol 在 zinc/copper couple 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到(+/-)-(E)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680