6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine | 131250-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine
• CAS: 131250-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: ISALQUHTWBTCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine 、 甲基磺酰氯 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 生成 (8aβ,12aα,13aα)-5,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-12-(methylsulfonyl)-6H-isoquino<2,1-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) Bond Forming Cyclization Reactions for the Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Derivatives
  作者：Jianjun Li、Cong Qin、Yang Yu、Huaqiang Fan、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601423

  日期：2017.7.3

  An efficient Lewis acid‐catalyzed C(sp3)–C(sp3) bond forming annulation reaction has been developed. This strategy serves as a new method for the facile synthesis of tetrahydro‐5H‐isoquinolino[2,1‐g][1,6]naphthyridine derivatives. A wide range of 2‐methylquinoline‐3‐carbaldehydes and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines can be applied for this process to afford structurally diverse tetrahydroprotoberberine

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。
• Acetic Acid Promoted Redox Annulations with Dual C–H Functionalization
  作者：Zhengbo Zhu、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01047

  日期：2017.6.2

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-alkylquinoline-3-carbaldehydes as well as the corresponding 4-alkyl isomers and pyridine analogues. These processes involve dual CH bond functionalization. Acetic acid is used as a cosolvent and acts as the sole promoter of these transformations.
• CLARK, ROBIN D.;REPKE, DAVID B.;BERGER, JACOB;NELSON, JANIS T.;KILPATRICK+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 707-717
  作者：CLARK, ROBIN D.、REPKE, DAVID B.、BERGER, JACOB、NELSON, JANIS T.、KILPATRICK+

  DOI：——

  日期：——