2,2,2-trichloroethyl ((4S,4aS)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1,1-dioxidohexahydro-8H-pyrimido[1,6-c][1,2,3]oxathiazin-8-ylidene)sulfamate | 1146698-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((4S,4aS)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1,1-dioxidohexahydro-8H-pyrimido[1,6-c][1,2,3]oxathiazin-8-ylidene)sulfamate
• CAS: 1146698-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₃N₄O₈S₂
• 分子量: 565.84
• InChiKey: FOFXFASDHLHICB-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((4S,4aS)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1,1-dioxidohexahydro-8H-pyrimido[1,6-c][1,2,3]oxathiazin-8-ylidene)sulfamate 、 四丁基醋酸铵 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以750 mg的产率得到(4S)-4-(2-acetoxy-1S-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-[2-[S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothioureido]]ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane 在 碳酸氢钠 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((4S,4aS)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1,1-dioxidohexahydro-8H-pyrimido[1,6-c][1,2,3]oxathiazin-8-ylidene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193