{9-Methyl-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl}-acetic acid methyl ester | 112378-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: {9-Methyl-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 112378-34-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: JLUYUBCFVVHORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {9-Methyl-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl}-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-3-(1-Methyl-3-{2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的合成，这是制备吲哚生物碱的重要中间体

  摘要：

  已经开发了一种简单的三步合成色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的方法，涉及碱诱导的由修饰的Pictet-Spengler反应产生的受保护的四氢-β-咔啉的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96233-6
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 作用下， 生成 {9-Methyl-2-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的合成，这是制备吲哚生物碱的重要中间体

  摘要：

  已经开发了一种简单的三步合成色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的方法，涉及碱诱导的由修饰的Pictet-Spengler反应产生的受保护的四氢-β-咔啉的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96233-6