5-(3,4-difluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 226983-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-difluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 226983-52-4
• 化学式: C₈H₅F₂N₃S
• 分子量: 213.211
• InChiKey: HNPMXVJEOKPEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-difluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(5-(3,4-difluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑-恶二唑-乙酰胺衍生物的设计与合成：弹性蛋白酶抑制、细胞毒性、动力学机制和计算研究

  摘要：

  考虑到 1,3,4-噻二唑/恶二唑杂环支架的生物学意义，设计并合成了一系列新的 1,3,4-噻二唑-1,3,4-恶二唑-乙酰胺衍生物 ( 7a - j )杂交。评估了目标化合物对弹性蛋白酶的抑制作用，发现与标准参考齐墩果酸相比，所有这些分子都是有效的抑制剂。化合物7f表现出优异的抑制活性 (IC 50 = 0.06 ± 0.02 μM)，其活性是齐墩果酸 (IC 50  = 12.84 ± 0.45 μM) 的 214 倍。还对最有效的化合物进行了动力学分析 ( 7f) 确定与目标酶结合的模式，发现7f以竞争方式抑制酶。此外，使用 MTT 测定法评估它们对 B16F10 黑色素瘤细胞系活力的毒性，即使在高浓度下，所有化合物也没有对细胞产生任何毒性作用。所有化合物的分子对接研究也证明了它们良好的对接分数，其中，化合物7f在受体结合口袋内具有良好的构象状态，氢键相互作用，这与实验抑制研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117292
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(3,4-difluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的 1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮杂化物的设计、合成以及体外和计算机研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列1,3,4-噻二唑-噻唑烷酮衍生物（7a-j ）作为碳酸酐酶抑制剂。测定了这些合成化合物的体外碳酸酐酶抑制活性，结果表明化合物7i (IC 50 = 0.402 ± 0.017 μM) 比标准参考乙酰唑胺 (IC 50 = 0.998 ± 0.046 μM)更有效。此外，还进行了动力学分析来观察与目标酶的结合方式，结果表明化合物7i以竞争的方式与目标绑定。对所有化合物进行了抗DPPH抗氧化活性和对A549（人肺癌细胞）抗癌活性的筛选，MTT测定结果表明化合物7a和7d具有更强的生长抑制作用。此外，根据分子对接研究，化合物7i在受体结合口袋内表现出良好的构象状态和氢键相互作用。因此，新型化合物7i可用作有效且选择性碳酸酐酶抑制剂的有前途的药效团。

  DOI：

  10.1039/d3nj01547e

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of ethyl ferulate derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Dan-ni Fu、Zi-yi Kong、Wen Sun、Chun-mei Bai、Yun Wu、Ming Bian、Qian-qian Ma

  DOI：10.1080/14786419.2022.2118739

  日期：——

  While a range of pharmacological agents are currently used to alleviate inflammation, the clinical administration of many of these anti-inflammatory drugs is associated with high rates of adverse s...

  虽然目前使用一系列药物来缓解炎症，但许多抗炎药物的临床给药与不良反应的高发生率有关。
• Derivatives of 2-(1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)-N-1,3,4-thiadiazol-2-yl acetamide which are useful for the treatment of inter alia diabetes
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：US10011597B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating aquaporin 9.

  所公开的是调节水蒸气素 9 的化合物、药物组合物和方法。
• Synthesis of <i>N</i>-(5-Aryl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-2-(3-Oxo-1,2-Benzothiazol-2(3<i>H</i>)-yl)Acetamide Derivatives Promoted by Carbodiimide Condensation
  作者：Peng Yu、Jun Hu、Rong Wan、Xi Li、Shanlong Zheng、Yanhua Xu

  DOI：10.3184/174751914x13990224465880

  日期：2014.6

  Novel N-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(3-oxo-1,2-benzothiazol-2(3H)-yl) acetamide derivatives were prepared by 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride and N-hydroxybenzotrizole condensation catalysis in a convenient and fast method. These compounds were identified by IR, H-1 NMR and elemental analyses and the intermediate compound 5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine was confirmed by single-crystal X-ray diffraction.
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel 1,3,4-Thiadiazole 5-Fluorouracil Acetamides Derivatives: An RNA Interference Insecticide
  作者：Rong Wan、Jian-Qiang Zhang、Fen Han、Peng Wang、Peng Yu、Qiu He

  DOI：10.1080/15257770.2011.580811

  日期：2011.4

  A series of novel 1,3,4-thiadiazole 5-fluorouracil acetamides derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed by infrared, 1H NMR spectroscopy, and elemental analysis. The insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus and Aphis craccivora of these new compounds were evaluated. The bioassay tests showed that most of these title compounds possessed a good combination of stomach toxicity as well as contact toxicity against Tetranychus cinnabarinus and Aphis craccivora. In particular, the insecticidal activity of the title compound IVe against Aphis craccivora was better than the commercialized thiacloprid and was also comparable to another commercialized product, imidacloprid. The introduction of fluorines to meta and para-position of the benzene ring was essential for high bioactivity.
• 1,3,4-THIADIAZOLES DERIVATIVES AS KYN-OH INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1054876A1

  公开（公告）日：2000-11-29