2-异氰基吡啶 | 1984-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰基吡啶
• 英文名称: 2-pyridyl isocyanide
• 英文别名: 2-Isocyanopyridine
• CAS: 1984-19-6
• 化学式: C₆H₄N₂
• mdl: MFCD06200555
• 分子量: 104.111
• InChiKey: KSQAFIWDAONOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基吡啶 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(氰基氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-异氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Discovery of novel analgesic and anti-inflammatory 3-arylamine-imidazo[1,2-a]pyridine symbiotic prototypes
  作者：Renata B. Lacerda、Cleverton K.F. de Lima、Leandro L. da Silva、Nelilma C. Romeiro、Ana Luisa P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.018

  日期：2009.1

  We describe herein the design, synthesis and pharmacological evaluation of novel 3-arylamine-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives structurally designed as novel symbiotic prototypes presenting analgesic and anti-inflammatory properties. The derivatives obtained were submitted to in vivo assays of nociception, hyperalgesia and inflammation, and to in vitro assays of human PGHS-2 inhibition. These assays

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛