L-(2-benzyl-5R-isoxazolidin-5-yl)glycin benzyl ester | 130096-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(2-benzyl-5R-isoxazolidin-5-yl)glycin benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-amino-2-[(5R)-2-benzyl-1,2-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 130096-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: HPFAHLPNJLZYPY-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(2-benzyl-5R-isoxazolidin-5-yl)glycin benzyl ester 在 palladium dihydroxide 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-5-氨基-3-羟基-2-(2-氧代氮杂环丁-1-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the stereospecificity of clavaminic acid synthase in the desaturation of dihydroclavaminic acid to clavaminic acid

  摘要：

  （4R）和（4S）-［4-2H1］-前克拉瓦酸与克拉瓦酸合成酶反应时，分别在转化为克拉瓦酸的过程中，从C-4上立体特异性地去除了氘和氢，这表明在双氢克拉瓦酸转化为克拉瓦酸的过程中，酶催化了一个同步消除反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001133
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 L-(2-benzyl-5R-isoxazolidin-5-yl)glycin benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical correlation of proclavaminic acid and syntheses of erythro- and threo-L-.beta.-hydroxyornithine from an improved vinylglycine synthon

  摘要：

  The Hanessian method to prepare the N-Cbz-L-vinylglycine methyl ester has been improved to obtain reproducibility an alternately protected version of this useful synthon in optically pure, crystalline form. A nitrone cycloaddition route has been developed to synthesize erythro- and threo-L-beta-hydroxyornithine having stereoisomeric purities of > 99%. A parallel route described recently, proceeding from Hanessian's methyl vinlglycinate, gives these oxidatively modified alpha-amino acids in inferior enantiomeric excess owing to partial racemization that occurs in the oxidative decarboxylation to the protected vinylglycines themselves. The intermediate isoxazolidine generated in the present synthesis was separately converted to proclavaminic acid, a key intermediate in the biosynthesis of the beta-lactamase inhibitor clavulanic acid, and its absolute configuration was established as L-threo by unambiguous correlation to L-glutamic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00002a045

文献信息

• KROL, WALTER J.;MAO, SHI-SHAN;STEELE, DIANA L.;TOWNSEND, CRAIG A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 728-731
  作者：KROL, WALTER J.、MAO, SHI-SHAN、STEELE, DIANA L.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——