3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)prop-2-en-1-one | 30020-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-acryloyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-Phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl) prop-2-en-1-one；5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenylprop-2-enoyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 30020-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: WSUUGBVQTWIUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-5-phenylisooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑啉-5-基杂环：合成与表征

  摘要：

  在肼衍生物和硫代氨基脲的作用下，从α，β-不饱和酮开始合成了一系列新的吡唑啉和噻唑衍生物，并结合了2-吡唑啉-5-酮部分。将获得的吡唑啉4a，4b用不同的试剂处理，得到N取代的吡唑啉5a，5b，6a，6b，7a，7b，8a，8b。N-硫代氨基甲酰基吡唑啉12a，12b使用苯甲酰溴，2,3-二氯喹喔啉和一氯乙酸将其环化，得到新型吡唑啉基噻唑13a，13b，14a，14b，15a，15b，16a，16b，16c，16d，16e，16f。通过分析和光谱数据对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2225
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 、 苯甲醛 生成 3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑啉-5-基杂环：合成与表征

  摘要：

  在肼衍生物和硫代氨基脲的作用下，从α，β-不饱和酮开始合成了一系列新的吡唑啉和噻唑衍生物，并结合了2-吡唑啉-5-酮部分。将获得的吡唑啉4a，4b用不同的试剂处理，得到N取代的吡唑啉5a，5b，6a，6b，7a，7b，8a，8b。N-硫代氨基甲酰基吡唑啉12a，12b使用苯甲酰溴，2,3-二氯喹喔啉和一氯乙酸将其环化，得到新型吡唑啉基噻唑13a，13b，14a，14b，15a，15b，16a，16b，16c，16d，16e，16f。通过分析和光谱数据对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2225

文献信息

• Synthesis and biological activity of some new pyridines, pyrans, and indazoles containing pyrazolone moiety
  作者：Mohamed Saad Abbady、Mohamed Salah Kamel Youssef

  DOI：10.1007/s00044-014-0935-y

  日期：2014.7

  3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl) prop-2-en-1-one (2) with active methylene reagents such as ethyl cyanoacetate, malononitrile, ethyl acetoacetate, and acetoacetanilide afforded pyrazolinyl pyridine derivatives (3 and 12), pyrazolinyl pyran derivative (9), and pyrazolinyl cyclohexene derivatives (10 and 11). Reaction of 11 with hydrazines and hydroxyl amine led to the formation of indazole derivatives

  摘要3-苯基-1-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）丙-2-烯-1-酮（2）与活性亚甲基试剂如氰基乙酸乙酯的环缩合反应，丙二腈，乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酰苯胺提供吡唑啉基吡啶衍生物（3和12），吡唑啉基吡喃衍生物（9）和吡唑啉基环己烯衍生物（10和11）。的反应11与肼和羟基胺导致吲唑衍生物（形成13和14），和苯并异恶唑衍生物15。另外，反应9用不同的试剂得到吡喃并[2,3- d ] [1,2,3]三嗪（19）和吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物（20和21）。确定了这些化合物的抗炎，止痛和抗菌活性。化合物13和14显示出在与标准相比，吲哚美辛良好的抗炎活性，而化合物4，7，和12显示出比阿司匹林药物基准更高的镇痛活性。另外，化合物7，11，和15 对所有测试的细菌和真菌种类均表现出广谱活性。 图形概要