Ethyl 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopyridazine-4-carboxylate | 1023756-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1023756-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 337.419
• InChiKey: OOOCRUMJYRGJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methanesulfonylamino)benzenesulfonamide 、 Ethyl 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopyridazine-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 5: Exploration of pyridazinones containing 6-amino-substituents

  摘要：

  The synthesis of 4-(1',1'-dioxo-1',4'-dihydro-1'lambda(6)-benzo[1',2',4']thiadiazin-3'-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones bearing 6-amino substituents as potent inhibitors of the HCV RNA-dependent RNA polymerase (NS5B) is described. Several of these agents also display potent antiviral activity in cell culture experiments (EC(50)<0.10 microM). In vitro DMPK data (microsome t(1/2), Caco-2 P(app)) for many of the compounds are also disclosed, and a crystal structure of a representative inhibitor complexed with the NS5B protein is discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.094
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 5-hydroxy-2-(3-methylbutyl)-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-3-oxopyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 6-Amino-5-hydroxypyridazin-3(2H)-ones 的区域特异性合成

  摘要：

  描述了一类新型 6-amino-5-hydroxy-pyridazin-3(2 H)-ones (3-oxo-2,3-dihydropyridazines) 的合成。这些化合物还在哒嗪酮环的 4 位含有乙氧羰基部分。它们通过二取代胺与（烷基肼基）或（芳基肼基）（氯）乙酸酯的缩合，然后用乙基丙二酰氯和 Dieckmann 环化，以良好至中等的产率（30-72%）制备。描述了对新方法的范围和局限性的初步评估，以及哒嗪酮制剂中使用的几种（烷基肼基）（氯）乙酸酯底物的新合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032157