(4Z,7E)-2-[Dimethyl-(5-methyl-thiophen-2-yl)-silanyl]-nona-4,7-dienoic acid ethyl ester | 187967-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4Z,7E)-2-[Dimethyl-(5-methyl-thiophen-2-yl)-silanyl]-nona-4,7-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 187967-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂SSi
• 分子量: 336.571
• InChiKey: RSPKJZVTNBEXJP-PRNVZQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7E)-2-[Dimethyl-(5-methyl-thiophen-2-yl)-silanyl]-nona-4,7-dienoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(3S,5S)-5-[(E,1S)-1-bromopent-3-enyl]oxolan-3-yl]-dimethyl-(5-methylthiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-5-en-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4Z,7E)-2-[Dimethyl-(5-methyl-thiophen-2-yl)-silanyl]-nona-4,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3