[(S,E)-3-甲基-1-苯乙烯基丁基]氨基甲酸叔丁酯 | 854102-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(S,E)-3-甲基-1-苯乙烯基丁基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [(S,E)-3-methyl-1-styrylbutyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3S)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 854102-52-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: UWQRIVBDOZUMJU-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  412.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S,E)-3-甲基-1-苯乙烯基丁基]氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到[(R)-3-甲基-1-苯乙基丁基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium bromide 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 [(S,E)-3-甲基-1-苯乙烯基丁基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的苯基氧化成羧酸的非天然氨基酸的合成

  摘要：

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b

  DOI：

  10.1055/s-2005-861812