methyl (S)-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate | 1462366-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-methyl-3-phenylureido)-4-(methylthio)butanoate
• CAS: 1462366-75-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: CEEYXOLTVQPYFO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-{methyl[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl (S)-2-{[methyl(phenyl)carbamoyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a

文献信息

• Pseudoephedrine-Directed Asymmetric α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Rachel C. Atkinson、Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201502569

  日期：2015.7.27

  Available α‐amino acids undergo arylation at their α position in an enantioselective manner on treatment with base of N′‐aryl urea derivatives ligated to pseudoephedrine as a chiral auxiliary. In situ silylation and enolization induces diastereoselective migration of the N′‐aryl group to the α position of the amino acid, followed by ring closure to a hydantoin with concomitant explulsion of the recyclable

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。