(R)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbutanamide | 214759-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbutanamide
• 英文别名: (3R)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbutanamide
• CAS: 214759-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: IUEGATQPXGSFJZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbut-2-enamide 在 C₂₄H₁₀BF₁₈^(1-)*C₃₉H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands

  摘要：

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc30812f

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides
  作者：Ryo Shintani、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b502921j

  日期：——

  Rhodium/chiral diene (S,S)-3b complex has been found to effectively catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides, furnishing useful β-chiral Weinreb amides in high enantioselectivity.

  铑/手性二烯(S,S)-3b复合物已被发现能够有效催化芳基硼酸对α,β-不饱和Weinreb酰胺的1,4-加成，产生高对映选择性的有用β-手性Weinreb酰胺。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

  XEC between alkyl halides and nitroalkanes catalyzed by flavin-dependent ‘ene’-reductases. Photoexcitation of the enzyme-templated charge-transfer complex between an alkyl halide and flavin cofactor enables the chemoselective reduction of alkyl halide over the thermodynamically favored nitroalkane partner. The key C–C bond-forming step occurs via the reaction of an alkyl radical with an in situ generated

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。