(S)-4-allyl-4-(allyloxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone | 928119-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-allyl-4-(allyloxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-(prop-2-enoxymethyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 928119-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: MKMJLFZCULPFOC-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-allyl-4-(allyloxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(S)-4-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-allyl-4-(allyloxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-3-enone 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(S)-4-allyl-4-(allyloxymethyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423