5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yl acetate | 37563-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-phenylpent-4-en-1-yl acetate；2-Methyl-6-phenyl-2-hexen-6-ylacetat；(5-Methyl-1-phenylhex-4-enyl) acetate
• CAS: 37563-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HVNDQECFJBTAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yl acetate 在 methioninol-derived (Schiff base)vanadium(V) 叔丁基过氧化氢 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1152.0h， 以75%的产率得到4,5-dibromo-1-phenylpent-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴化物的（席夫碱）钒（V）络合物催化氧化——一种原位生成溴的新方法及其在功能化环醚合成中的应用

  摘要：

  （席夫碱）钒（V）配合物 5 与三齿亚胺助剂用作催化剂，用于在非水溶剂中用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化 Br−。该反应已用于将取代的 4-戊烯-1-醇转化为 5-外溴环化产物，包括用于合成全反式构型 2,3,4 的非对映异构纯杂环前体， 5-取代的四氢呋喃 2-epi-magnosalicin。用 pyHBr、TBHP 和钒 (V) 催化剂 5 的试剂组合处理 ψ 取代的双（高烯丙基）醇，得到 6-内环化产物，即溴化四氢吡喃，作为主要化合物。51V NMR、ESI-MS、支持反应选择性研究表明，新的溴化反应的机制由依赖钒和非依赖钒的步骤组成。（席夫碱）钒（V）化合物 5 是通过原位形成相应的叔丁基过氧配合物来活化 TBHP 所必需的。该试剂氧化 Br-，在反应条件下提供 Br2 作为活性溴化试剂。由此产生的分子溴以稳定的速率释放到溶液中，并用作在第二个独立于钒的步骤中从双（高烯丙基）醇合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-methylhex-4-enoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisations induced by thallium(III) acetate. Effect of varying the internal nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82035-4

文献信息

• A PhSeCl-Mediated Allylic Oxidation of Prenyl Moiety: A Convenient Method for the Construction of 3-Isopenten-2-ol Unit
  作者：Motoko Oshida、Tomoaki Nakamura、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.56.404

  日期：——

  A phenylselenenyl chloride (PhSeCl)-mediated allylic oxidation to give allylically rearranged alcohol has been developed. A possible mechanism for the present reaction is generation of allylic selenide from prenyl moiety via [1,3]-sigmatropic rearrangement, followed by oxidation and [2,3]-sigmatropic rearrangement to afford 3-isopenten-2-ol.

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。
• MICHAEL JOSEPH P., NKVELO MLULEKI M., TETRAHEDRON. 1990, 46, N7,2549-2560
  作者：MICHAEL JOSEPH P., NKVELO MLULEKI M.

  DOI：——

  日期：——
• The (Schiff base)vanadium(V) Complex Catalyzed Oxidation of Bromide− A New Method for the in situ Generation of Bromine and Its Application in the Synthesis of Functionalized Cyclic Ethers
  作者：Marco Greb、Jens Hartung、Franz Köhler、Kristina Špehar、Ralph Kluge、René Csuk

  DOI：10.1002/ejoc.200400071

  日期：2004.9

  TBHP, and a vanadium(V) catalyst 5 afforded 6-endo-cyclized products, i.e. brominated tetrahydropyrans, as major compounds. The results from 51V NMR, ESI-MS, and supporting reactivity-selectivity studies indicated that the mechanism of the new bromination reaction consists of vanadium-dependent and vanadium-independent steps. A (Schiff base)vanadium(V) compound 5 is required for activation of TBHP

  （席夫碱）钒（V）配合物 5 与三齿亚胺助剂用作催化剂，用于在非水溶剂中用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化 Br−。该反应已用于将取代的 4-戊烯-1-醇转化为 5-外溴环化产物，包括用于合成全反式构型 2,3,4 的非对映异构纯杂环前体， 5-取代的四氢呋喃 2-epi-magnosalicin。用 pyHBr、TBHP 和钒 (V) 催化剂 5 的试剂组合处理 ψ 取代的双（高烯丙基）醇，得到 6-内环化产物，即溴化四氢吡喃，作为主要化合物。51V NMR、ESI-MS、支持反应选择性研究表明，新的溴化反应的机制由依赖钒和非依赖钒的步骤组成。（席夫碱）钒（V）化合物 5 是通过原位形成相应的叔丁基过氧配合物来活化 TBHP 所必需的。该试剂氧化 Br-，在反应条件下提供 Br2 作为活性溴化试剂。由此产生的分子溴以稳定的速率释放到溶液中，并用作在第二个独立于钒的步骤中从双（高烯丙基）醇合成
• Heterocyclisations induced by thallium(III) acetate. Effect of varying the internal nucleophile
  作者：Joseph P. Michael、Mluleki M. Nkwelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82035-4

  日期：1990.1