(2-methoxy-9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine | 100872-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2-methoxy-9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-Methoxy-9-hydrazono-fluoren
• CAS: 100872-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PYRYBXKXNDOJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-Methoxy-9-diazofluoren
  参考文献：
  名称：

  调整光驱动分子电动机的转速

  摘要：

  过度拥挤的烯烃是最有前途的人工分子马达之一，因为它们具有围绕中心C═C键进行重复的光驱动单向旋转运动的能力。这些分子的非凡特征使其在纳米技术中的许多应用中非常有用。然而，许多这些应用将受益于更高的转速。为此，设计了一种新的分子马达，并对异构化过程进行了详细的研究。新的电动机包括芴的下半部分和五元环的上半部分；上半环稠合到一个p -二甲苯部分和带有一个叔立体中心的叔丁基。通过低温紫外可见光谱以及在室温下的瞬态吸收光谱研究了热异构化的动力学。这些研究表明，五元环上半部的叔丁基和对二甲苯基可以在分子设计中同时引入，以实现分子电动机旋转速度的加速度大于通过分子动力学获得的加速度。分别使用两个组中的任何一个。此外，新的分子电动机在表现出非常高的光平稳状态的同时保持了单向旋转。

  DOI：

  10.1021/jo500411z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基芴-9-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2-methoxy-9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  调整光驱动分子电动机的转速

  摘要：

  过度拥挤的烯烃是最有前途的人工分子马达之一，因为它们具有围绕中心C═C键进行重复的光驱动单向旋转运动的能力。这些分子的非凡特征使其在纳米技术中的许多应用中非常有用。然而，许多这些应用将受益于更高的转速。为此，设计了一种新的分子马达，并对异构化过程进行了详细的研究。新的电动机包括芴的下半部分和五元环的上半部分；上半环稠合到一个p -二甲苯部分和带有一个叔立体中心的叔丁基。通过低温紫外可见光谱以及在室温下的瞬态吸收光谱研究了热异构化的动力学。这些研究表明，五元环上半部的叔丁基和对二甲苯基可以在分子设计中同时引入，以实现分子电动机旋转速度的加速度大于通过分子动力学获得的加速度。分别使用两个组中的任何一个。此外，新的分子电动机在表现出非常高的光平稳状态的同时保持了单向旋转。

  DOI：

  10.1021/jo500411z

文献信息

• Spectroscopic and Theoretical Identification of Two Thermal Isomerization Pathways for Bistable Chiral Overcrowded Alkenes
  作者：Jos C. M. Kistemaker、Stefano F. Pizzolato、Thomas van Leeuwen、Thomas C. Pijper、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201602276

  日期：2016.9.12

  higher temperatures for the thermal isomerization, namely a thermal E–Z isomerization (TEZI) and a thermal helix inversion (THI). These processes were also studied computationally whereby a new strategy was developed for calculating the TEZI barrier for second‐generation overcrowded alkenes. To demonstrate that these overcrowded alkenes can be employed as bistable switches, photochromic cycling was performed

  手性分子开关在响应材料和动态分子系统中发挥着重要作用。在这里，我们介绍了四种手性过度拥挤烯烃的合成及其光化学和热行为的实验和计算研究。通过紫外光照射，通过高产率的E - Z异构化生成具有相反螺旋度的亚稳态非对映异构体。使用 CD 光谱和 HPLC 分析对亚稳态1 – 4的动力学研究揭示了在较高温度下热异构化的两条途径，即热E – Z异构化（TEZI）和热螺旋反转（THI）。还对这些过程进行了计算研究，从而开发了一种新策略来计算第二代过度拥挤烯烃的 TEZI 势垒。为了证明这些过度拥挤的烯烃可以用作双稳态开关，进行了光致变色循环，这表明烯烃在多个辐照循环中表现出良好的选择性和抗疲劳性。特别是开关3在前后光开关中表现最好，而开关1在光生亚稳态形式的热稳定性方面表现出色。总体而言，所研究的烯烃显示出非凡且前所未有的开关特性组合，包括动态螺旋性、可逆性、选择性、抗疲劳性和热稳定性。