5-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne | 112123-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne
• 英文别名: (trimethylsilyl)-1 (tetrahydropyrannyl-2 oxy)-5 pentyne-2；trimethyl-[5-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynyl]silane
• CAS: 112123-41-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HFXGFYXFKZZCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  丙炔基三甲基硅烷的部分区域合成丙炔基三甲基硅烷

  摘要：

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99606-2

文献信息

• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。
• Stereoselective cyclizations of allylsilanes and —stannanes
  作者：Dieter Schinzer、Christos Allagiannis、Sabine Wichmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86641-2

  日期：1988.1
• PORNET J.; DAMOUR D.; MIGINIAC L., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 3, 333-343
  作者：PORNET J.、 DAMOUR D.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——