Benzyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetate | 152094-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
• 英文别名: benzyl 2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 152094-21-8
• 化学式: C₂₁H₃₅O₂P
• 分子量: 350.481
• InChiKey: NJZXXVVSLCJQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Benzyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid

  摘要：

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。

  DOI：

  10.1039/c39930001179
• 作为产物：
  描述：

  tributyl[(trimethylsilyl)methylene]phosphorane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Benzyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  三丁基[（三甲基甲硅烷基）亚甲基]正膦制备三丁基-β-酮基和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的新方法及其在Wittig反应中的应用

  摘要：

  描述了通过用酰氯或氯甲酸酯处理三丁基 [（三甲基甲硅烷基）-亚甲基] 正膦来合成三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的一种新的有效方法。与三苯基类似物相比，这些化合物的研究较少（Maryanoff 和 Reitz，Chem Rev 1989, 89, 870；Taillefer 和 Cristau，Top Curr Chem，2003, 229, 41；Appel、Loos 和 Mayr，J Am Chem Soc 2009 , 131, 704) 因为三烷基稳定的叶立德非常活泼、易腐烂且更难合成。本文还介绍了原位生成的三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基膦与对硝基苯甲醛作为模型醛的反应，以获得 α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21246

文献信息

• Aspinall, Ian H.; Cowley, Phillip M.; Mitchell, Glynn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2591 - 2599
  作者：Aspinall, Ian H.、Cowley, Phillip M.、Mitchell, Glynn、Rajnor, Clive M.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——