[(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-4-methyl-2-[(2S,3E,5E)-4-methyl-6-(3-methylbut-2-enoylamino)hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate | 931096-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-4-methyl-2-[(2S,3E,5E)-4-methyl-6-(3-methylbut-2-enoylamino)hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 931096-31-0
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇
• 分子量: 584.753
• InChiKey: HEOKDDVDVGNHMR-WAMBZCBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-2-((S,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate 、 3-甲基丁-2-烯酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到[(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-4-methyl-2-[(2S,3E,5E)-4-methyl-6-(3-methylbut-2-enoylamino)hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n

文献信息

• Cytotoxin compounds and methods of isolation
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：US10815212B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention concerns groups of compounds derived from tunicates of the Synoicum species, as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses thereof. Extracts from tunicates show selective toxicity against several different cancer cell lines in the NCI 60 cell line panel. These compounds are useful in the effective treatment of cancers, particularly malignant melanomas, colon cancer, and renal cancer cell lines.

  本发明涉及从鳞栉水母属鳞栉水母中提取的几组化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其用途。鳞茎萃取物对 NCI 60 细胞系中几种不同的癌细胞系具有选择性毒性。这些化合物可用于有效治疗癌症，特别是恶性黑色素瘤、结肠癌和肾癌细胞系。
• Cytotoxin Compounds and Methods of Isolation
  申请人：Baker Bill

  公开号：US20090192215A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention concerns groups of compounds derived from tunicates of the Synoicum species, as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses thereof. Extracts from tunicates show selective toxicity against several different cancer cell lines in the NCI 60 cell line panel. These compounds are useful in the effective treatment of cancers, particularly malignant melanomas, colon cancer, and renal cancer cell lines.
• CYTOTOXIN COMPOUNDS AND METHODS OF ISOLATION
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140194495A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention concerns groups of compounds derived from tunicates of the Synoicum species, as well as to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses thereof. Extracts from tunicates show selective toxicity against several different cancer cell lines in the NCI 60 cell line panel. These compounds are useful in the effective treatment of cancers, particularly malignant melanomas, colon cancer, and renal cancer cell lines.
• US8669376B2
  申请人：——

  公开号：US8669376B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• US9394270B2
  申请人：——

  公开号：US9394270B2

  公开（公告）日：2016-07-19