Methyl (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>butanoate | 121054-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>butanoate
• 英文别名: methyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>butanoate；methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)butanoate；methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-butanoate；methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)butanoate；methyl 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]butanoate；Methyl 3-(cbz-amino)butanoate；methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 121054-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD22573796
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HSKIGKMMMZQYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-羟基-2-丁基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和8元，9元和10元内酰胺的新方法

  摘要：

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。

  DOI：

  10.1039/p19960000123
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-methoxyethyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl (+/-)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>butanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• Diastereoselektive Alkylierung von 3-Aminobutansäure in der 2-Stellung
  作者：Heinrich Estermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710724

  日期：1988.11.2

  Diastereoselective Alkylation 3-Aminobutanoic Acid in the 2-Position

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸
• Enzymatic resolution of N-protected-β3-amino methyl esters, using lipase B from Candida antarctica
  作者：Patricia Flores-Sánchez、Jaime Escalante、Edmundo Castillo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.082

  日期：2005.2

  Racemic beta(3)-amino methyl esters bearing the amine function protected with Bz, Cbz, Boc, Fmoc and as aminobenzamide, were resolved by enantiospecific transesterifications catalyzed by lipase B from Candida antarctica. The reactions proceeded with a high conversion and yielded enantiomerically pure enantiomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral non-racemic intermediates and Arg-Gly-Asp mimetics by CaLB-catalyzed resolution
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.021

  日期：2010.1

  The reactivity of both the ester and amine functions present in beta-amino esters was tested in order to obtain the synthesis of enantiopure alpha v beta 3 and alpha 5 beta 1 integrin ligands CaLB successfully catalyzed both the enantioselective transesterification and the N-acylation of racemic beta-amino esters, allowing the isolation of intermediates for the preparation of Arg-Gly-Asp (RGD) mimetic Compounds. In particular, a CaLB-catalyzed amidation reaction with unprotected beta-aminobenzylamine reduced the number of synthetic steps, thus avoiding protection and deprotection of the intermediate compounds Following this procedure, RGD mimetics were isolated with high yields and enantiomeric purities (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• ESTERMANN, HEINRICH;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1824-1839
  作者：ESTERMANN, HEINRICH、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——