4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 119867-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 119867-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: UVEDWWBPODXRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₁H₁₇F₃ 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到(R)-4-(2-(naphthalen-1-yl)-2-(p-tolyl)ethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Construction of Cyclic Sulfamidates Bearing Two gem-Diaryl Stereocenters through a Rhodium-Catalyzed Stepwise Asymmetric Arylation Protocol

  摘要：

  A rhodium-catalyzed stepwise asymmetric 1,4- and 1,2-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated cyclic N-sulfonyl ketimines has been developed, providing a wide range of gem-diaryl-substituted chiral benzosulfamidateS with high optical purities. C-1-Symmetric chiral diene and branched chiral sulfur-olefin ligands were sequentially utilized in this double-arylation process for high stereocontrol. Further synthetic utility offers new opportunities for the facile construction of otherwise difficult to access polycyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01183
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tripathi, Manisha; Dhar, Durga Nath, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1191 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β,γ-Regioselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reactions with α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Catalysis
  作者：Jing Gu、Chao Ma、Qing-Zhu Li、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol501814p

  日期：2014.8.1

  A stereoselective inverse-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition process of cyclic 1-aza-1,3-butadienes and α,β-unsaturated aldehydes has been developed via dienamine catalysis. This reaction exhibits excellent β,γ-regioselectivity for enal substrates with substantial structural diversity and broad functionalities, readily producing highly enantioenriched fused piperidine derivatives and enabling

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。
• 1-Azadienes as Regio- and Chemoselective Dienophiles in Aminocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Chao Ma、Jing Gu、Bin Teng、Qing-Qing Zhou、Rui Li、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol4030474

  日期：2013.12.20

  chemoselective dienophiles in normal-electron-demand Diels–Alder reactions with HOMO-raised trienamines, rather than typical 4π-participation in inverse-electron-demand versions. The enantioenriched cycloadducts could be efficiently converted to spiro or fused frameworks with high structural and stereogenic complexity by a sequential aza-benzoin reaction or other transformations.

  含1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物或1,2,3-苯并恶噻嗪-2,2-二氧化物基序的缺电子1-氮杂1,3,3-丁二烯在正常环境中充当区域选择性和化学选择性的亲二烯体。电子要求的Diels–Alder反应与HOMO引发的三烯胺反应，而不是反电子要求版本中的典型4π参与。通过顺序的氮杂-安息香反应或其他转化，可以将富含对映体的环加合物有效地转化为具有高结构和立体异构复杂性的螺环或稠合骨架。
• 光学活性环戊烷-3-亚胺及其衍生物和制备方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN109336845B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种光学活性环戊烷‑3‑亚胺及其衍生物的合成方法，属于具体为光学活性材料技术领域。其化学结构式为，其中R1是芳基、杂原子取代的芳基；R2是氢、甲基、甲氧基；R3是甲基、乙基。本发明提供的光学活性环戊烷‑3‑亚胺及其衍生物的制备方法，以环状氮杂共轭二烯化合物与乙烯基环丙烷为原料，甲苯作为溶剂，手性膦配体和钯络合物作为催化剂反应2‑48h合成，其产率在50‑98％之间，产物光学纯度为88‑97％ee，比现有方法的产率高，并且制备过程简单。
• Construction of cyclopentane-fused coumarins <i>via</i> DBU-catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes
  作者：Huawei Lin、Huimin Yang、Qi Gong、Shan Luo、Jing Gu、Xiaoqun Cao、Biming Mao、Yanqing Ge、Chunhao Yuan

  DOI：10.1039/d1ra03387e

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes has been developed for the synthesis of cyclopentane-fused coumarins with excellent diastereoselectivity and complete chemoselectivity.

  一种金属自由的DBU催化的[3+2]环加成反应，用于合成环戊烷融合的香豆素，反应物为3-同源酰基香豆素和环状1-氮杂二烯，具有良好的对映选择性和完全的化学选择性。
• 一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN113061131A

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法，属于有机化合物合成领域。本发明以环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物作为反应原料一步合成环戊烷并香豆素类化合物。以有机碱作为催化剂，氮气保护条件下，室温搅拌，环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物即可进行环加成反应得到所述环戊烷并香豆素类化合物；经过初步验证，本发明合成的化合物具有抗植物病原菌活性的特性。该反应为原子经济性反应，反应条件温和、反应速率快，操作简便，副反应少、产物便于提纯、收率高，可放大量制备，本发明为合成一类环戊烷并香豆素类化合物提供了一种简单易行的的新方法。