1-(3-methylphenyl)non-2-yn-1-one | 1174678-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)non-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-2-nonyn-1-one
• CAS: 1174678-26-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: PPYNVQYXRXVOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 、 tri(1-octynyl)indium 在 mesoporous MCM-41-immobilized phosphine-free heterogeneous palladium⁽⁰⁾-schiff base complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3-methylphenyl)non-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将钯（0）固定在MCM-41中，催化三有机铟与酰基氯的无膦原子高效交叉偶联反应†

  摘要：

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。

  DOI：

  10.1039/c7ra08355f

文献信息

• Rapid Organocatalytic Formation of Carbon Monoxide: Application towards Carbonylative Cross Couplings
  作者：Ben Zoller、Josef Zapp、Peter H. Huy

  DOI：10.1002/chem.202002746

  日期：2020.8.3

  Sonogashira reaction at room temperature employing intrinsically difficult electron‐deficient aryl iodides. Commercial 13C‐enriched formic acid facilitates the production of radiolabeled compounds as exemplified by the pharmaceutical Moclobemide. Finally, comparative experiments verified that the present method is highly superior to other protocols for the activation of carboxylic acids.

  本文介绍了第一种将非衍生化甲酸转化为一氧化碳（CO）的有机催化方法。甲酰基吡咯烷酮（FPyr）和三氯三嗪（TCT）是一种经济高效的商品化学品，可实现脱羰作用。利用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和催化剂甚至可以在室温下快速生成一氧化碳。在四种不同的羰基交叉偶联方案上的应用证明了这种新方法具有很高的合成效用和多功能性。值得注意的是，这也包括使用固有的难于电子缺陷的芳基碘化物在室温下进行的羰基Sonogashira反应。商业13富含C的甲酸有助于生产放射性标记的化合物，例如药物莫氯贝胺。最后，比较实验证明，本方法在活化羧酸方面优于其他方法。
• Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3gc42278j

  日期：——

  PdCl2(PPh3)2 in a mixture of water and poly(ethylene glycol) (PEG-2000) is shown to be an extremely active catalyst for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes. The reaction can be conducted under an atmospheric pressure of carbon monoxide at 25 °C with Et3N as a base, yielding a variety of alkynyl ketones in good to excellent yields. Application of this synthetic method to prepare flavones from o-iodophenol and terminal alkynes was also achieved. The isolation of the products is readily achieved by extraction with diethyl ether, and the PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system can be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity.

  在水和聚乙烯醇（PEG-2000）的混合物中，PdCl2(PPh3)2被证明是一种极为活跃的催化剂，可以催化芳基碘与末端炔烃的羰基化索诺加希拉偶合反应。该反应可以在25 °C、用三乙胺作为碱的情况下，在常压的二氧化碳气氛下进行，结果得到多种炔基酮，产率良好至优异。采用这种合成方法还能成功将邻碘苯酚与末端炔烃转化为黄酮。产品的分离通过二乙醚提取即可轻松实现，PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O体系可轻松回收并重复使用六次，且没有任何催化活性损失。