(S)-6-[(phenyl)(benzenesulfonylamino)methyl]benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1448810-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-[(phenyl)(benzenesulfonylamino)methyl]benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 1448810-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: FRNOTGKPSHLRGF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 间溴苯甲酸 、 C₄₃H₆₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(S)-6-[(phenyl)(benzenesulfonylamino)methyl]benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）催化的芝麻酚与醛亚胺的不对称氮杂-Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-scan （III）络合物作为催化剂，可以实现芝麻酚与醛亚胺的高效氮杂-Friedel-Crafts反应。以中等至良好的收率（高达97％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得了一系列相应的生物活性手性α-氨基-芝麻酚。此外，进行了对照实验以提供对反应机理的基本认识。

  DOI：

  10.1021/jo5020036

文献信息

• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of sesamols with N-sulfonylimines catalyzed by 6′-OH Cinchona alkaloids
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.032

  日期：2013.8

  An unprecedented asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of sesamol with N-sulfonylimines has been reported. A variety of N-sulfonylimines reacts with sesamol derivatives in the presence of 6′-OH Cinchona alkaloids to provide a new series of chiral aminophenol adducts in good yield and good to high level of enantioselectivity.

  据报道，芝麻酚与N-磺酰脲类化合物发生了前所未有的不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。在6'-OH金鸡纳生物碱的存在下，多种N-磺酰亚胺与芝麻素衍生物反应，以高收率和高至高对映选择性提供了一系列新的手性氨基苯酚加合物。