5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 90558-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbonsaeure-aethylester；5-Methyl-6-aethoxycarboxyl-s-triazolo<2,3-a>pyrimidin；Ethyl 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 90558-95-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD06753124
• 分子量: 206.204
• InChiKey: HAFRVHVWTBCLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitroamino-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of 6-functionalized 7-unsubstituted- and 7-methyl[1,2,4]azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Dmitriy A. Manuenkov、Olesia G. Kulyk、Alexander V. Mazepa、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566476

  日期：2019.2.16

  2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines (R = H or Me) were synthesized by Biginelli-like reaction of formaldehyde or acetaldehyde, aminoazoles, and corresponding β-dicarbonyl precursor. Alkylation of the obtained compounds proceeds smoothly at position 4, while oxidation leads to 7-R-[1,2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines formation. 6-Ethoxycarbonyl derivatives could be reduced to the corresponding alcohols by LiAlH4 and

  摘要 6-功能化的 7-R-4,7-二氢[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶（R = H 或 Me）是通过甲醛或乙醛、氨基唑、和相应的β-二羰基前体。所得化合物的烷基化在 4 位顺利进行，而氧化导致 7-R-[1,2,4] 唑并 [1,5-a] 嘧啶的形成。6-乙氧基羰基衍生物可以被LiAlH4还原成相应的醇并水解成酸。图形概要