meso-1.4-diphenyl-butene-(2t)-diol-(1.4) | 107538-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-1.4-diphenyl-butene-(2t)-diol-(1.4)
• 英文别名: meso-1.4-Diphenyl-buten-(2t)-diol-(1.4)；(E,1S,4R)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 107538-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RXFAALFDAWXYOP-FTXCUYTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 meso-1.4-diphenyl-butene-(2t)-diol-(1.4)
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Unsaturated 1,4-Diketones by Aluminum Isopropoxide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a091

文献信息

• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。
• Reduction of 1 : 4-Diketones
  作者：NEIL CAMPBELL、NANDOOMAL KHANNA

  DOI：10.1038/161054a0

  日期：1948.1

  desirable, especially since 1 : 6-addition is comparatively uncommon3. We have done this by reducing several substituted dibenzoylethylenes with aluminium isopropoxide in isopropyl alcohol, a reagent known to attack carbonyl groups while leaving olefinic linkages intact. The reduction products were invariably the corresponding diphenacyls, identified (after chromatographic adsorption) by mixed melting points

  二苯甲酰乙烯在某些条件下用金属组合还原或催化氢化产生相应的二苯甲酰基，并且有证据表明该反应通过氢的 1:6-加成和中间体二烯醇的快速酮化发生。Lutz 和 Reveley2 显示了一种这样的二烯醇的存在，但是没有将其分离：需要确认这种机制，特别是因为 1:6 加成相对不常见。我们已经通过在异丙醇中用异丙醇铝还原几个取代的二苯甲酰亚乙基来实现这一点，异丙醇是一种已知的试剂，可以攻击羰基，同时保持烯键完整。还原产物总是相应的二苯甲酰，通过与真实样品的混合熔点进行鉴定（色谱吸附后）。
• Fleming, Ian; Kuehne, Hardy; Takai, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 725 - 728
  作者：Fleming, Ian、Kuehne, Hardy、Takai, Ken

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;KUEHNE, H.;TAKAKI, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 725-728
  作者：FLEMING, I.、KUEHNE, H.、TAKAKI, KEN

  DOI：——

  日期：——