N-{4-[(8-cyano-7-(2-furyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3-yl)amino]phenyl}acetamide | 1393330-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(8-cyano-7-(2-furyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3-yl)amino]phenyl}acetamide
• CAS: 1393330-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 422.508
• InChiKey: BBETWQXRPGFCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methylmorpholinium 3-cyano-4-(2-furyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate 、 异丁醛 、 4′-氨基乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以18%的产率得到N-{4-[(8-cyano-7-(2-furyl)-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-3-yl)amino]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles. 14*. Unexpected formation of thiazolo[3,2-a]pyridines in the aminoalkylation of N-methylmorpholinium 4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates by isobutyraldehyde and primary amines

  摘要：

  Treatment of N-methylmorpholinium 4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates with an excess of isobutyraldehyde and primary aromatic amines in refluxing ethanol gives the corresponding 7-aryl-3-arylamino-2,2-dimethyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-5 H-thiazolo[3,2-a]pyridine-8-carbonitriles in 18-38 % yields.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1042-y